Calvin ist Lehrer an einer öffentlichen Schule. Durch seine Teilnahme an „60 Days In“ erhofft er sich, auf einer tieferen Ebene mit seinen Schülern kommunizieren zu können und eine Veränderung in deren Verhalten auszulösen. Er hat sich zum Ziel gesetzt, Kindern bewusst zu machen, dass sie ihre Ziele nicht durch Gewalttätigkeit erreichen und ein krimineller Hintergrund ein großes Hindernis in ihren Leben sein kann.

Der Gefängnisleiter schätzt Calvins Leidenschaft, das System für die nächste Generation verändern zu wollen und erkennt die Wichtigkeit, durch seine Augen kritisiert und beobachtet zu werden.